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大连工业大学2021年研究生招生自命题考试大纲
考试科目代码及名称：709有机化学学院名称（公章）：轻工与化学工程学院
一、考试的总体要求
要求考生系统地掌握有机化学的基本知识和基本理论，运用所学知识解释有机化合物的结构与化学性质之间的联系、实现不同官能团化合物之间的相互转化、设计合成路线，具备运用所学的知识分析和解决问题的能力。
二、考试内容
1、有机化合物的命名和物理性质
（1）有机化合物的普通命名法、IUPAC命名原则和中国化学会命名原则与方法；
（2）有机化合物的结构与物理性质关系。
2、有机化学反应
（1）有机化合物中重要官能团的经典反应及相互转换方法
重要官能团化合物：烷烃、烯烃、二烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系、糖类、氨基酸和蛋白质；
（2）重要的有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。
3、有机化学基本理论、中间体和反应机理
（1）电子效应(诱导效应、共轭效应、超共轭效应)；空间效应；
（2）碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体；
（3）共振论及应用；
（4）有机反应机理的书写。
4、有机合成
（1）官能团导入、转换、保护；
（2）碳-碳键形成及断裂的基本方法；
（3）逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用。
5、有机立体化学
（1）几何异构、对映异构、构象异构等立体化学的基本概念；
（2）对映体体的拆分方法、简单不对称合成；
（3）取代、加成、消除、重排、周环等反应的立体化学。
6、杂环化合物
含N，S，O等的五、六元杂环化合物的命名、结构和性质。简单稠杂环化合物的命名、合成与化学性质。
7、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类、甾族等天然产物的结构、性质和用途
8、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法
（1）常见官能团的特征化学鉴别方法；
（2）常见有机化合物的核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱、和质谱的谱学特征；
（3）运用以上方法对简单有机化合物进行结构鉴定。
各章节的具体内容
第一章绪论
1.1有机化合物的定义和分类、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性
1.2熟悉并掌握有机化合物的结构与特性
1.2.1共价键的形成（价键法、分子轨道法、共振论）
1.2.2共价键的属性：键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性
1.2.3有机化合物的特性：物理特性、立体异构、官能团异构、同分异构现象、构型与构象
1.2.4共价键断裂方式、反应中间体和有机反应类型
1.2.5有机化学中的酸碱概念
第二章烷烃和环烷烃
2.1烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象；烷烃的结构：碳原子的sp3杂化、σ键形成
2.2烷烃的构象
乙烷和丁烷的构象；环己烷的构象（椅式/船式构型、取代环已烷和十氢化萘的构象）。
2.3烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率；烷烃沸点随结构变化的规律
2.4烷烃的化学性质
烷烃的卤代反应历程、自由基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向。
2.5环烷烃命名及化学性质
小环烷烃的张力、稳定性与基本反应
第三章烯烃和炔烃
3.1烯烃和炔烃的命名、结构、同分异构、物理性质
3.1.1烯烃和炔烃的结构，碳的sp2、sp杂化和π键性质
3.1.2烯烃和炔烃的同分异构体和命名方法（碳架异构、官能团位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名）
3.1.3烯烃和炔烃的物理性质
3.2烯烃和炔烃的化学性质
3.2.1加成反应
催化加氢及机理、氢化热与不饱和烃的稳定性；
离子型亲电加成反应：亲电试剂(溴鎓离子、氢离子等)、碳正离子中间体的结构及其稳定性、马氏规则；主要反应：硼氢化、加卤素、加卤化氢、加硫酸、酸催化加水、加次卤酸、等；
自由基加成反应历程、过氧化物效应的解释
3.2.2氧化反应（环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化）
3.2.3α-氢原子的反应
3.2.4聚合反应
3.3烯烃和炔烃的来源和制法
3.4炔烃的特殊反应
3.4.1炔烃的亲核加成
3.4.2炔烃的活泼氢反应
炔烃的活泼氢酸性、鉴别、与碱金属反应、炔烃的烷基化反应。
第四章共轭二烯烃和共轭效应
4.1共轭二烯烃的命名和结构
4.2共轭体系、共轭效应、共振论
4.3共轭二烯烃的化学性质
1,4-加成反应、狄耳斯-阿尔德（Diels-Alder）环加成反应、聚合反应；环戊二烯的化学性质
第五章芳香烃
芳香烃类化合物的命名、结构及芳香性。掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及同系物的化学性质：取代基效应及其；理论解释、多取代苯的合成；了解多环芳香化合物性质和非苯芳烃体系。
5.1芳香烃
5.1.1苯的结构（价键理论、分子轨道理论、共振论解释）
5.1.2单环芳烃的异构现象、命名和物理性质
5.1.3单环芳烃的化学性质
5.1.3.1取代反应
卤代、硝化、磺化、傅-克（Fridel-Crafts）反应；苯环亲电取代反应历程；苯环上取代反应的定位规律（理论解释及在合成上的应用）。
5.1.3.2卤素甲基化反应、加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反应
5.1.3.3伯奇(Birch)还原反应
5.1.3.4氧化反应（苯环氧化、侧链氧化）
5.2多环及稠环芳烃
5.2.1三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性、联苯特性及合成
5.2.2萘的结构与化学性质（取代反应、加成反应、氧化反应）
5.2.3蒽和菲的结构和性质
5.3休克尔规则判断非苯芳烃的芳香性
第六章卤代烃
掌握卤代烃的分类和物理性质、结构、制备和化学性质
6.1卤代烃的分类及命名、结构、同分异构和物理性质
6.2卤代烃的化学性质
6.2.1卤代烃的基本反应：取代、消除
取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化钠的反应）；消去反应与取向。
6.2.2饱和碳原子上的亲核取代反应与消除反应
取代反应的机理SN1、SN2；消除反应的机理E1、E2；取代反应与消除反应的立体化学、影响因素和竞争。
6.3卤代烃的制法（由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换）
6.4卤代烃与金属反应
格氏试剂的制备、性质、反应特性与合成中的应用。有机锂试剂、Wurtz反应。
6.5卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质
第七章立体化学
7.1了解对映异构现象、物质的旋光性与分子结构的关系（手性、对称因素、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度）
7.2含有手性碳原子化合物的对映异构
7.2.1含有一个手性碳原子化合物的对映异构（对映体、外消旋体、费歇尔投影式）
7.2.2对映异构体的构型（相对构型和绝对构型、构型的R/S法、D/L法）
7.2.3含两个手性碳原子化合物的对映异构
7.2.4环状的化合物的对映异构
7.3含手性轴或含手性面的化合物的立体异构体，含手性碳原子化合物的对映异构（丙二烯型、联苯型，螺旋型化合物）
7.4外消旋体、拆分和不对称合成
7.5掌握立体化学在研究反应历程中的应用
第八章有机化合物的波谱分析
熟悉紫外、红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的应用；了解质谱的基本原理及应用。
8.1红外光谱
8.1.1红外光谱的基本原理（分子振动类型、红外光谱图的表示方法）
8.1.2重要官能团的特征吸收峰
8.1.3简单红外光谱的解析
8.2核磁共振谱
8.2.1了解核磁共振的基本原理
8.2.2典型化合物的核磁共振谱剖析（屏蔽效应、化学位移、峰面积、峰强度、自旋偶合与自旋裂分）
8.3紫外光谱
紫外光谱的基本原理、紫外光谱图、各类化合物的电子跃迁、紫外光谱与分子结构的关系
8.4质谱
质谱的基本原理；质谱图中离子峰的主要类型及归属
第九章醇、酚和醚
9.1醇
9.1.1醇的命名、结构和物理性质
醇的氢键对醇物理性质影响。
9.1.2醇的化学性质
醇与活泼金属反应、与卤化磷（或亚硫酰氯）反应、与无机酸（氢卤酸、硫酸、硝酸）与酰氯和酸酐等反应。醇的脱水、氧化和脱氢反应。邻二醇特有的反应（频哪醇重排）、邻基参与。
9.1.3消去反应与取代反应历程
9.1.4掌握醇的制法
9.2酚
酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的生成、显色反应。酚类苯环上亲电取代反应、氧化反应。
9.3醚
9.3.1醚的制法
9.3.2醚的物理化学性质及反应：钅羊盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成
第十章醛、酮和醌
10.1醛、酮的物理性质
10.2醛、酮的化学性质
10.2.1亲核加成反应
醛或酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇、氨的衍生物、格氏试剂、炔钠亲核加成反应机理、影响因素及应用。
10.2.2醛或酮的α-氢原子的反应
醛或酮在酸或碱催化条件下卤代、羟醛缩合反应
10.2.3醛或酮的氧化还原反应
托伦试剂、费林试剂的弱氧化反应；高锰酸钾等强氧化剂的氧化反应。
醛或酮的还原反应：多种条件下还原成醇、还原成亚甲基。
歧化反应：康尼查罗反应。
10.3醛、酮的制法（醇的氧化、烃的氧化、偕二卤代物的水解、傅-克酰基化反应、炔烃的羰基化、羧酸及其衍生物的还原）
10.4重要的醛、酮特性：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）、三氯乙醛、苯甲醛（安息香缩合）、丙酮、丁二酮（镍试剂）、环己酮
10.5不饱和羰基化合物的化学性质：α，β-不饱和醛酮的加成反应、插烯规律
第十一章羧酸及羧酸衍生物
11.1羧酸及羧酸衍生物的命名、物性及光谱特性
11.2羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）
11.3羧酸的制备
11.4羧酸的化学反应
羧酸的酸性(取代基对酸性的影响、诱导效应)、羧酸衍生物的生成、脱羧反应、羧酸α-H的卤代反应、还原(被氢化铝锂还原)、酯化反应的机理。
11.5二元酸和羟基酸的性质
11.6羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物的取代、还原反应；羧酸衍生物与格氏试剂反应；羧酸衍生物的特性(酯、酰胺的特性)。
11.7乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用
乙酰乙酸乙酯的制备、互变异构及其在合成上的应用。丙二酸二乙酯及其在合成上的应用。
第十二章含氮化合物
12.1胺的分类、命名、结构、物理性质和光谱特征
12.2胺的化学性质
12.2.1胺的结构和碱性（结构特点、手性、碱性及影响碱性强弱的因素）
12.2.2成盐、季铵盐的形成、特点及应用(彻底甲基化反应、季铵碱的形成)
12.2.3酰基化反应(乙酰化、兴斯堡反应)
12.2.4胺的氧化和Cope消除(顺型消除)
12.2.5胺与亚硝酸的反应(重氮化反应)与应用
12.2.6胺的特殊反应(氧化、苯环上易取代；Mannich反应及其应用)
12.3胺的制备
12.4重氮和偶氮化合物(重氮甲烷及卡宾、氮烯、叠氮化物的制备、反应)
12.5重氮盐的性质与应用
12.6硝基化合物
了解硝基化合物分类、结构和命名。硝基化合物的性质：硝基对α-氢原子的影响(互变异构)还原、硝基对苯环上取代基的影响。
12.7腈和异腈(分子结构、水解和还原反应)
第十三章含硫、磷、硅化合物
13.1硫、磷元素原子的电子构型和成键特征
13.2含硫化合物的结构类型和命名及和合成与反应
13.3含磷化合物的重要反应(形成季磷盐的反应、维狄希试剂及其反应)
13.4卤代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其应用
第十四章杂环化合物
14.1环化合物的分类和命名(音译法)
14.2五元和六元杂环化合物的化学性质
14.3杂环化合物的制备方法
第十五章周环反应
电环化反应；(2+2)、(2+4)、Diels-Alder环加成反应；σ-迁移反应；Cope重排；氢原子或碳原子参加的迁移反应。
第十六章碳水化合物
16.1单糖结构与物理化学性质
16.1.1单糖的结构(单糖的构造式的确定、立体构型、环状结构透视式、构象式)
16.1.2单糖的性质(差向异构化、氧化与还原、成脎反应、成苷反应)
16.1.3重要的单糖(葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖)
16.2二糖(麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖)
16.3多糖(淀粉、纤维素、半纤维素、右旋糖酐)
第十七章氨基酸、多肽和蛋白质
17.1氨基酸的结构、分类、命名、制法(Strecker合成、σ-卤代酸氨解、Gabriel合成、丙二酸酯法)、化学性质(两性和等电点、氨基的反应、脱羧反应、与水合茚三酮反应)
17.2多肽结构确定和合成原理简介
17.3了蛋白质的分类、结构和重要性质(两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性、水解、显色反应)
第十八章萜类、甾族化合物
18.1萜类的定义、分类、异戊二烯规则：单萜、倍半萜及其它萜类
萜化合物的结构的一般书写方法：VA、胡萝卜素、柠檬醛、橙化醇、香叶醇、薄荷醇、蒎稀、龙脑、樟脑。
18.2甾族化合物的基本骨架和命名
三、试卷题型及比例
试卷共150分：命名(20分)、回答问题(30分)、完成反应(30分)、合成题(30分)、机理题(20分)、推导结构(20分)
四、考试形式及时间
闭卷考试，考试时间3小时。
五、参考书目(须与专业目录一致)(包括作者、书目、出版社、出版时间、版次)：
《有机化学》张文勤等编高等教育出版社2017.07第五版
原文标题：大连工业大学硕士研究生初试自命题考试大纲
原文链接：http://yjs.dep.dlpu.edu.cn/_infolist/info_1.aspf_menu_id=45&f_id=164
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